Temel Fark: Windows Mobile 6.5 başlangıçta Windows Mobile 6.1 işletim sistemine geçici bir güncelleme olarak sunuldu. Bu güncelleme 6.1 işletim sistemi ile 7 işletim sistemi arasındaki boşluğu azaltmayı ve eski sistemden yeniye geçişi kolaylaştırmayı amaçladı. Windows Phone 7, tam olarak Windows Mobile 6.5'in bir yükseltmesi değildir; tamamen yenilenmiş ve yeni bir işletim sistemidir. Windows Phone 7, Windows Mobile'dan farklı bir çekirdek üzerinde kuruludur ve geriye dönük olarak uyumlu değildir. Windows Phone 7, Windows Mobile 6.5 işletim sisteminden oldukça bir adım ilerideydi. İşletim sisteminin görünüşünü değiştirmenin yanı sıra, şirket ayrıca eski sürümden birçok özellik ekleyip çıkardı.
Windows Mobile 6.5 başlangıçta Windows Mobile 6.1 işletim sistemine geçici bir güncelleme olarak sunuldu. Bu güncelleme 6.1 işletim sistemi ile 7 işletim sistemi arasındaki boşluğu azaltmayı ve eski sistemden yeniye geçişi kolaylaştırmayı amaçladı. Güncelleme hiçbir zaman Microsoft'un planının bir parçası olmadı ve şirket 2010'da yeni Windows Phone 7 İşletim Sistemini başlatana kadar eski sisteme küçük bir güncelleme olarak kabul edildi. Güncelleme 2009 Mobile World Congress'te ve bu sistemi çalıştıran ilk telefonlar açıklandı. Ekim 2009’da piyasaya sürüldü. Şirket ayrıca, müşterilere Windows Mobile’den yeni Windows Phone’a geçmelerine yardımcı olmak için yapılan 6.5.1, 6.5.3 ve 6.5.5 sistem için üç küçük güncelleme yaptı. 6.5 işletim sistemi Microsoft'un Zune oynatıcısında sunulana benzer güncellenmiş bir kullanıcı arayüzü ile geldi. UI yeni bir Today (Bugün) ekranı ve “Titanium” adlı dikey olarak kaydırılabilir etiketler önerdi. Şirket ayrıca yeni bir Internet Explorer 6 tarayıcısı sağladı. Yeni işletim sistemine ek olarak, şirket ayrıca SkyBox, SkyLine, SkyMarket gibi birkaç yeni bulut bilişim hizmeti de açıkladı. SkyMarket, Android Market'e benziyordu ve kullanıcılar için indirilebilir uygulamalar sundu.
Windows Phone 7, Windows Mobile 6.5 işletim sisteminden oldukça bir adım ilerideydi. İşletim sisteminin görünüşünü değiştirmenin yanı sıra, şirket ayrıca eski sürümden birçok özellik ekleyip çıkardı. Windows Mobile 6.5, işletim sistemi üzerinde kendi UI'lerini kullanan ve işletim sisteminin görünümünü tamamen değiştiren birçok şirket ile özelleştirilebilir. Bu, Windows Phone 7'de ortadan kalktı, şirket üreticiden bir takım gereksinimler talep etti. GSMArena, bu gereklilikleri şöyle açıklamaktadır: WVGA Kapasitif Ekran Boyutu, en az dört temas noktası, GPU Hızlandırmalı 1GHz işlemci, 256 MB RAM, 8 GB Flash Depolama, LED Flaşlı 5 MP kamera, A-GPS, Pusula, Hızlandırıcı Ortam Işığı, Yakınlık Sensörü ve Üç donanım anahtarı: Başlat, Ara ve Geri.
Şirket ayrıca, Canlı Döşemelerin Başlangıç ekranında görünmesini gerektiren, işletim sisteminde herhangi bir doğrudan değişiklik yapılmasına izin vermedi. Windows Mobile 6.5'teki uygulamalar ve diğer yazılımlar Sekmelerde düzenlenirken, Windows Phone 7'de Canlı Döşemeler'de gösterilir. Windows Mobile 6.5, kullanıcıların cihazdaki tüm uygulamaları görmek için Menü düğmesine basmasını sağlarken, Windows Phone 7'de Başlat ekranında sağa kaydırarak kullanıcıların tüm uygulamaları alfabetik bir listede görmelerini sağlar. Windows Mobile 6.5'te, uygulama sekmeleri kullanıcıların ekranlarına göre kaydırılarak kullanıcıların uygulamaları kullanıma göre yerleştirmelerine izin verilebilir. Ancak, Windows Phone 7'de kullanıcılar uygulamaları Live döşemelerine sabitleyebilir. Windows Mobile 6.5 ayrıca, kullanıcıların uygulama geçişi için kullanabilecekleri bir Görev Yöneticisini indirmelerini sağlayan çoklu görev özelliği de sunar. Windows Phone 7'de, bu, daha sonraki bir güncellemenin, kullanıcıların son beş erişim uygulamasının ekran görüntüsünü gösteren geri düğmesini basılı tutmasına izin verene kadar mevcut değildi. Bir diğer önemli fark, Windows Mobile 7'deki App Store olan Windows Mobile App Store'un daha iyi düzenlenmiş olması ve Windows Mobile 6.5'tekine kıyasla çok daha fazla uygulama sunmasıdır. Windows Mobile 6.5’te yinelenen bir problem olan bir aksaklık, telefonun ve uygulamaların kilitlenip yüklenmeyeceği ve kullanıcının telefonun sürekli olarak sıfırlanmasını gerektiren bir durumdu. Bu Windows Phone 7'de ortadan kaldırıldı.
Windows Mobile 6.5, birçok kişi için, özellikle birçok geliştiricinin işletim sistemini değiştirmelerine ve değiştirmelerine izin verdiği için daha iyi bir seçenek olarak kabul edildi. Ancak, birçok kullanıcı yeni görünüşünden ve Windows Phone 7'nin daha katı bir düzeninden de memnun.